В то время как его старший брат, тогдашний принц Чарльз, готовился к жизни в качестве правящего монарха и работал вместе с покойной королевой Елизаветой II, принц Эндрю не относился к своей королевской роли так серьезно. В начале 2000-х Эндрю был известен тем, что уезжал на несколько дней в невероятные отпуска, присоединяясь к таким людям, как Джеффри Эпштейн и Гислен Максвелл, и к элитному кругу общения, частью которого они раньше были. Сообщалось, что во время поездки на Пхукет, Таиланд, в 2000 году Эндрю тратил около 4800 долларов за ночь на невероятно эксклюзивном курорте. Чтобы по-настоящему закрепить сделку о том, насколько щедрой и легкомысленной была его поездка, Эндрю сфотографировался с полуобнаженными женщинами во время поездки, наслаждаясь великолепием частной яхты.
В дополнение к своей поездке в Таиланд Эндрю также побывал в Нью-Йорке, Флориде и на Карибах, в частности в Сен-Тропе, чтобы продолжить общение с мировой элитой, в общей сложности потратив тысячи долларов. Сообщается, что он путешествовал со своим матрасом, личным мастером по маникюру и камердинером. Он также наслаждался шампанским, которое стоит сотни долларов, с друзьями во время вечеринок в ночных клубах. Это определенно качество жизни, которое нравится очень немногим — и, учитывая его ошибки, у Эндрю определенно нет друзей, к которым он когда-то привык.
