Джинджер Дуггар получил обновленное обручальное кольцо от Джереми Вуоло

Пятый ребенок Джима Боба и Мишель. Джесса Дуггарродился 4 ноября 1992 года.

Джесса познакомилась с Беном в церкви, и он начал ухаживать за ней в 2013 году — старомодный подход к романтике стал для многих зрителей совершенно новым понятием. Дети никогда не говорили о своих романах до помолвки, поэтому Джим Боб объяснил Люди«Ухаживание — это знакомство друг с другом в групповой обстановке, когда обе семьи проводят время вместе, и пара вместе ставит цели, чтобы определить, суждено ли им вступить в брак. При свиданиях пара часто объединяется в пары, и это иногда приводит к более физическим отношениям».

Бен попросил руки Джессы, а затем сделал ей предложение в августе 2014 года, заключив сделку, впервые взяв ее за руку. Они поженились 1 ноября 2014 года. Джесса была беременна первым ребенком, когда 19 детей и счет был отменен, и впоследствии TLC выпустила в эфир специальный выпуск о сексуальном насилии с участием Джилл и Джессы, чтобы дополнительно проинформировать зрителей по этому вопросу. Сестры в конечном итоге станут звездами собственного шоу. Джилл и Джесса: рассчитываем натой зимой; затем шоу превратилось в Рассчитывая нас участием других братьев и сестер Дуггар.

Тем временем у Джессы и Бена родился сын. Сперджен 5 ноября 2015 г., вс Генри 6 февраля 2017 г., дочь Айви Джейн 28 мая 2019 г. и дочь Папоротник в июле 2021 года. В феврале 2023 года Джесса поделилась, что она случился выкидыш в течение курортного сезона 2022 года. Она родила сына Джордж в декабре 2023 года.

В августе 2025 года Джесса объявила рождение сына Эдвард.