В 11 лет Осмент стал одним из самых молодых голливудских номинантов на премию «Оскар» за роль в сверхъестественном триллере 1999 года «Шестое чувство». Фильм с Брюсом Уиллисом в главной роли собрал в США около 300 000 000 долларов и вознес Осмента в стратосферу детской славы. После автомобильной аварии 2006 года Осмент, которому тогда было 18 лет, сломал ребро, и ему будет предъявлено обвинение в вождении в нетрезвом виде, а также в хранении наркотиков. Позже Осмент отказался от участия в конкурсе и был приговорен к 60 часам реабилитационного лечения от алкогольной зависимости, 6 месяцам заседаний АА по требованию суда и штрафу в размере 1500 долларов в качестве штрафа.
